1980'lerde Apple, işçi gücünün 1/5'ini (yaklaşık 1.200 çalışanı) işten çıkarmış ve aynı zamanda üç ayda bir zarar ettiklerini yayınlamıştı. Daha da kötüsü, Mac-Microsoft savaşları başlamak üzereydi. Mac II'nin 1987'de piyasaya sürülmesi şirketin servetine bir kez daha yardımcı oldu ve yeniden "Wall Street'in sevgilisi" oldu. O zamanlar aylık 50.000 Mac üretimi söz konusuydu, ancak 90'ların sonu Apple için başka zorluklar da getirdi. Windows 2000'i kullanan bilgisayarların artması ve yaygınlaşması, Mac'in piyasada tutunmasını zorlaştırıyor ve yeni ürünler sunmaya zorluyordu.
Apple, 1991'de çok başarılı bir PowerBooks serisi tasarladı ve piyasaya sürdü. Sculley ise 1993 yılında Yönetim Kurulu tarafından görevinden alındı. Kısa bir süre sonra görevi Michael Spindler devraldı ve Apple, Steve Jobs 1997'de şirketin başına dönünceye kadar on yıl boyunca zor zamanlar geçirmeye devam etti. İşte Apple'ın bu zor zamanları geçirmesine sebep olan o ürünler.
Mac Portable
Apple, Eylül 1989'da taşınabilir bilgisayarı Mac Portable'ı piyasaya sürdü, ancak zayıf satış performansı nedeniyle iki yıl sonra 1991'de piyasadan çekmek zorunda kaldı. Zayıf batarya tasarımı ve özellikle taşınabilir iddiasıyla ortaya çıkan bu cihazı, taşınamaz hale getiren 7,2 kg ağırlığı Mac Portable'ın piyasada tutunamamasının en büyük etkenlerinden oldu. 6,500 dolar gibi yüksek bir rakama satışının yapılmamasıyla beraber Mac Portable, 2 sene sonra piyasalara veda etmek zorunda kaldı.
Newton MessagePad
Sharp tarafından inşa edilen Apple Newton, Apple'ın bir kişisel dijital asistan üretme konusundaki ilk girişimiydi. Apple CEO'su John Sculley tarafından icat edilen bir terim olan kişisel dijital asistan için belki de daha çok erkendi. 1992 yılında tanıtılan ve 1993 yılının Ağustos ayında piyasaya çıkan cihaz, beklenen başarıyı elde edemedi. Perakende satış fiyatı 699.99 dolar olmasına rağmen başarısız oldu. Bugün, "Notlar" dan, "İsimler" e kadar birçok akıllı cihaz için ortak olan uygulamaların yanı sıra bir hesap makinesi, para birimi dönüştürücü ve daha pek çok şeye sahip olan cihaz, zamanına göre epey ilerdeydi. Ana özelliği ise el yazısı tanıma işleviydi ve biraz da bu başarısızlığı getirdi. Cihazın eski versiyonları, genellikle kullanıcıların yazdıklarını tanımlayamadı ve karışıklıklar oluştu. Hatta ünlü The Simpsons dizisinde bile alay konusu oldu.
Powerbook 5300
Powerbook 1995 yılında piyasaya sürüldü ve genel olarak Apple'ın en kötü ürünlerinden biri olarak kabul edildi. Başlangıçta Lityum İyon pilleri kullanmak için tasarlandı, ancak montaj hattında tutuşan bazı yeni pillerden sonra tasarımlar değiştirildi. Powerbook 5300'ün batarya sorunları, pillerden hiçbirinin piyasaya sürülmemesine rağmen Apple için ciddi bir utanç kaynağı oldu. Sorunu anında nikel metal hibrit pil alternatiflerine geçerek çözdüler ama Powerbook 5300 kasa tasarımı ve yazılım sorunlarıyla da boğuşuyordu. Sonunda bu model de Apple'a zaman ve para kaybından başka hiçbir şey getiremedi.
Macintosh TV
1993 yılında Apple, bilgisayarlar ve televizyon setleri arasındaki boşluğu Macintosh TV'leriyle doldurmaya çalıştı. Bu aslında bir katot ışınlı tüp monitöre sahip Performa 520 bilgisayardı. Monitörü TV izlemek veya bilgisayar monitörü olarak çalışacak şekilde ayarlamak için kullanabiliyordunuz. Bununla birlikte bir CD-ROM sürücüsü de geldi, ancak o zaman bu özelliğin kullanabilmesi için çok az dijital içerik vardı. 2,000 dolarlık bir fiyat etiketi ile başarısızlığı tatmış başka bir ürün olarak tarihe geçmiş oldu.
Bandai Pippin
1990'ların ortasında Apple, zaten kalabalık olan konsol pazarında bir zemin kazanma girişimi için Bandai ile bir denemede bulundu. Apple'ın 600 dolarlık bir fiyat etiketi ile konsol için büyük umutları vardı. Pippin aynı zamanda hem bir konsol hem de bir ağ bilgisayarı olacak şekilde tasarlandı. PlayStation, Nintendo ve Sega gibi oyunlara karşı etkisiz kalan bu girişim de başarısızlıkla sonuçlandı.
Round USB Mouse
1990'ların ikinci yarısında, Apple, bugün "Hockey Puck" olarak adlandırılan benzersiz şekilde tasarlanmış bir fare piyasaya sürdü. Tasarımı cesurdu ama sonuç olarak kullanılması zordu. Yuvarlak USB fare, dönemin ilk iMac ve Power Mac'leri ile birlikte geldi. Tasarımı, iMac'in kavisli yapısına yakışmıştı ama onu bir çevre birimi olarak kullanışsız hale getirdi. Oldukça küçük olması ve kullanımının zorluğu sebebiyle kullanıcılar tarafından tercih edilmedi.
Taligent
1988'de Apple, Mac OS'un yerini alacak yeni nesil işletim sistemlerini yapmak için IBM ile işbirliği yaptı. Bu ortaklık kapsamında, Taligent Inc, yeni işletim sistemi kod adıyla Pink üzerinde çalışmaya başlaması için tasarlandı. Taligent'in ana hedefi, nesne tabanlı bir işletim sistemi kurmaktı ama sonuçta tamamen başarısız oldu. Sonunda, Apple ve IBM arasındaki ortak girişim bozuldu ve Taligent yalnızca IBM tarafından kabul edildi. Apple, projeden çıkarak kendi yeni işletim sistemi olan Copland'a odaklanmaya karar verdi.
G4 Cube
G4 Cube, Apple tarafından 1990'ların sonunda piyasaya sürüldü. Akrilik ile tasarlanmış 20x20x20 cm bir kutu şeklindeydi ve bir fan da içermiyordu. Cesur tasarımına rağmen, Cube'ün bazı ciddi sorunları vardı. İlk olarak 1.800 dolarlık bir fiyat etiketi vardı. Konvansiyonel ses girişi ve çıkışı yoktu bunun yerine harici bir USB amplifikatörü ve bir dizi Harman Kardon hoparlörü ile geliyordu. Apple, ürünü kurtarmaya çalışırken, fiyatı 2001'de önce 1500 dolara ve nihayetinde 1300 dolara düşürmeye karar verdi.
eWorld
1990'larda Apple, eWorld hizmetlerini geliştirdi ve kullanıcılara sundu. Bu, internette size özel ayrılmış bir şebeke servisiydi. eWorld, Mac ve Newton kullanıcılarına sunulan abonelik tabanlı internet hizmetiydi. Ayda 8,95 dolarlık bir fiyata sahip olabileceğiniz bir hizmetti. Apple'ın, 1994'te piyasaya sürmesinden sonra yeteri kadar tanıtımınını yapmamasıyla 1996 senesinde sonlandırılmıştı.
eMate 300
Apple'ın eMate 300'ü, ilk bakışta oldukça iyi bir bilgisayardı, ancak sadece eğitim sektöründe kullanım için sınırlıydı. Aslında, tamamen işlevsel bir klavye ve bir kalemle gelen ilk ve tek Newton tabanlı makineydi. eMate, önümüzdeki birkaç yıl boyunca Apple'ın endüstriyel tasarımını tanımlayacak olan yarı saydam renkli plastik kasaya sahipti. Daha sonra ilk nesil iBooks'a oldukça benzer bir yarı saydam akuamarin ve siyah "kapaklı" şekilde üretildi. İlk piyasaya sürüldüğünde, 799 dolarlık bir fiyat etiketi vardı, ancak eğitim kurumlarına satışıyla sınırlıydı. İlk çıktığında genel tüketici pazarına sürülmüş olsaydı, daha büyük bir etki yaratması muhtemeldi. eMate 300, Mart 1997'de genel satışa açıldı ve daha sonra Şubat 1998'de geri çekildi.
Apple, aslında bu süreçte hiç de fena olmayan fikirlerle kullanıcıların karşısına çıkmış fakat bazı pazarlama ve fiyatlandırma hataları ile kendisini zor durumda bırakmış gibi görünüyor. Steve Jobs'un dönüşü ile bu zor günleri atlatan Apple için kötü dönemler geride kalmış gibi duruyor.